Uralkodása utolsó éveiben I. Rákóczi György politikai tevékenységének központjában az a törekvés áll, hogy Lengyelország trónját magának vagy családjának megszerezze. 1647-ben Kemény Lupu vajdánál jár, hogy a fejedelem terveit tárgyalásaival előkészítse. A tárgyalások közben azonban Rákóczi meghal.

1648 októberében II. Rákóczi György foglalja el a fejedelmi széket. Kemény János ekkor Erdély egyik legtekintélyesebb főura: nemcsak fogarasi főkapitány és Fejér megye főispánja, de udvari főkapitány is, a mezei hadak generálisa, a fejedelmi tanács tagja. Közreműködésével készül 1652–1653-ban az erdélyi jogot összefoglaló törvénygyűjtemény, az Approbatae Constitutiones. 1653-ban a Lupu vajda ellen indított hadak élén áll Kemény – Lupu a portán Rákóczi ellen tevékenykedett –, és sikerre is viszi a fejedelem célkitűzéseit.

Sokoldalú, fontos politikai és katonai szerepe ellenére Kemény viszonya II. Rákóczi Györgyhöz nem zavartalan. Úgy látszik, II. Rákóczi György túlságosan nagynak találta Kemény befolyását Erdély ügyeinek intézésében – szolgálatait azonban nem tudta nélkülözni.

Kemény Önéletírás-a  a II. Rákóczi György uralkodásáról írott néhány lap után, mondat közepén félbeszakad.