Bethlen Gábor udvarában, a fejedelem oldala mellett válik a gyermek Kemény férfivá. Részt vesz az 1623. és 1626. évi hadjáratokban, 1625-ben pedig Ausztriában és a német birodalomban jár, Bethlen leánykérő küldöttségének tagjaként. Bethlen fölismeri kiváló képességeit, s egyre fontosabb föladatokkal bízza meg. 1627-ben Lengyelországban jár, majd több ízben viszi a fejedelem üzenetét Pázmány Péterhez. Egy követségben megismerkedik a török portával is. Ekkor már a fejedelem főbejárója, bizalmas embere, s az is marad Bethlen 1629-ben bekövetkezett haláláig.

Kemény számára Bethlen Gábor jelentette az emberi és politikai eszményképet egyaránt. Erről tanúskodnak a fejedelem uralkodásáról írott fejezetek, melyekben legbővebben Bethlen hadakozásait, második házasságát és halálát írja meg, de kiterjeszkedik az ember és politikus meghatott hangú méltatására is.